AC Milan terhenti langkahnya di Liga Champions edisi 2011 pada babak 16 besar oleh wakil Inggris, Tottenham Hotspur. Main di White Hart Line, kandang Tottenham dini hari tadi dalam leg kedua, AC Milan hanya mampu bermain imbang kacamata alias 0 – 0. Di leg pertama, di San Siro, AC Milan kalah 0 – 1 lewat gol Crouch melalui counter attack yang cepat.

Sejatinya, Milan pantas untuk menang dan melangkah ke babak perempat final. Sepanjang pertandingan waktu normal (90 menit), AC Milan menguasai jalannya pertandingan. Milan berhasil menekan Tottenham di kandangnya sendiri tanpa memberikan banyak peluang menjadi gol ke gawang Abbiati. AC Milan sendiri memiliki banyak peluang-peluang emas yang dapat menjadi gol, namun dewi fortuna saat ini lagi menjauhi Rossonerri. Hingga peluit panjang berbunyi, tidak ada gol yang tercipta.

Peluang-peluang Milan diciptakan oleh Ibra di menit 15, namun tendangannya masih mampu ditepis oleh Gomes. Menit ke-25, tendangan Robinho yang menyentuh pemain belakang Tottenham membuat bola melambung mengarah ke gawang, namun Gallas menjadi penyelamat dengan membuang bola. Jika tidak ada Gallas mungkin hasilnya akan berbeda.

Di babak kedua, tendangan Flamini yang berada di kotak penalti Hotspur masih melambung di atas mistar gawang. Menit ke-65, tendangan pemain asal Brasi, Robinho masih mengarah tepat ke arah pelukan Gomes. Pemain Brasil lainnya, Alexandre Pato, tendangannya masih melebar sedikit di sebelah kanan gawang.

Susunan pemain:
Tottenham: Gomes; Corluka, Gallas, Dawson, Assou-Ekotto; Lennon, Sandro, Modric, Pienaar (Jenas 71′); Van der Vaart (Bale 66′); Crouch (Pavlyuchenko 83′)

AC Milan: Abbiati; Abate, Nesta, Thiago Silva, Jankulovski (Antonini 70′); Boateng (Merkel 76′), Flamini (Strasser 87′), Seedorf; Pato, Ibrahimovic, Robinho.