AC Milan kandas di kandang sendiri saat melakoni laga melawan Tottenham Hotspur dalam lanjutan Liga Champions babak 16 besar dengan skor 0-1.  Milan kalah dari sebuah skema serangan balik yang dilancarkan Tottenham. Hasil Counter Attack tersebut berhasil di maksimalkan oleh striker jangkung, Peter Crouch.

Pada 25 menit babak pertama, Tottenham sudah bermain dengan taktik ofensif, terbukti sepanjang menit tersebut, permainan berada di kendali Tottenham. Namun, sejak beranjak dari menit ke 25, permainan beralih ke Rossoneri, di setiap lini pemain-pemain Milan sangat disiplin, tapi ketika memasuki kotak penalti Spurs, Milan jarang menciptakan peluang emas untuk menjadi gol.

Hingga menit ke 85, kelengahan para pemain Milan dengan counter attack  yang diterapkan oleh para pemain Spurs, menjadi mimpi buruk bagi Gattuso dkk. Menyisakan Yepes dan Silva di barisan belakang, Lennon berhasil menggiring bola melewati Yepes hingga memasuki kotak terlarang Milan, dengan satu sentuhan umpan matang ke arah Peter Crouch, pemain Inggris tersebut dengan mudah menceploskan bola ke gawang Milan yang di jaga oleh Amelia. Marco Amelia sendiri berdiri di bawah mistar Milan, menggantikan Abbiati yang cedera di pertengahan babak pertama.

Milan sejatinya dapat menyamakan kedudukan menjadi 1-1, namun wasit melihat bahwa Ibrahimovic telah melakukan pelanggaran dengan mendorong pemain Spurs saat bola disepak oleh pemain Swedia tersebut dengan tendangan salto.

Tertinggal 0-1 dari Spurs di leg 1, membuat ambisi Milan untuk melaju ke babak selanjutnya, sedikit terjal. Karena leg kedua yang akan dilangsungkan di kandang Spurs, sangat berat bagi Milan untuk meraih skor minimal 2-1.

Pada pertandingan yang lain, Valencia berhasil ditahan imbang oleh tamunya Schalke 04 dengan skor 1-1 di Mestalla.  Gol dicetak Roberto Soldado (Valencia) dan Raul Gonzales (Schalke 04)

Susunan pemain:
MILAN: Abbiati (Amelia ’19); Abate, Nesta, Yepes, Antonini; Gattuso, Silva, Flamini; Robinho, Seedorf (Seedorf ’46), Ibrahimovic

TOTTENHAM: Gomes; Corluka (Woodgate ’59), Gallas, Dawson, Assou-Ekotto; Lennon, Palacios, Sandro, Pienaar (Krancjar ’77); van der Vaart (Modric ’62); Crouch

Match Stats

AC Milan Tottenham Hotspur

12 (3) Shots (on Goal) 9 (6)
11 Fouls 17
9 Corner Kicks 5
4 Offsides 2
57% Time of Possession 44%
3 Yellow Cards 0
0 Red Cards 0
5 Saves 3